転職を検討する際、「本当に成功するだろうか」と不安を感じる方は少なくありません。東京都内の IT 企業に勤務する田中さん（32 歳）もそのお一人です。現在の仕事にやりがいを感じつつも、給与や働き方に不満を抱え、転職サイトを眺めてはため息をつく日々を送っています。彼の頭を最も占めているのは、「転職して後悔しないか」という問いです。
本記事では、電通が実施した「転職経験者 2,000 人を対象とした調査」（2026 年 3 月発表）や、エン転職が行った「初めての転職でやってよかったこと・やっておけばよかったこと」に関する調査（2026 年 3 月実施、有効回答 962 名）など、最新のデータに基づき、転職において「やって良かったこと」と「後悔したこと」をランキング形式でご紹介します。さらに、実際の転職者が口を揃えて「やっておけばよかった」と語る事前準備について、具体的なエピソードを交えてお届けします。
この記事をお読みいただければ、転職を成功させるための具体的なアクションと、避けるべき落とし穴が明確になるはずです。
結論から申し上げますと：転職において最も重要なのは、「まずは受けてみる」という積極的な応募姿勢（エン転職調査で第 1 位、31%）と、希望条件の明確化（同第 2 位）です。逆に、後悔を防ぐためには、求人の比較検討（やっておけばよかったこと第 1 位）と自己分析（同第 3 位）が欠かせません。また、転職エージェントを活用することで満足度が高まるというデータもあります（アデコ調査では約 7 割が満足と回答）。まずは、一歩踏み出すことから始めてみましょう。
転職で「やって良かったこと」TOP5：成功のカギは意外なところに
エン転職の調査（2026年3月実施、有効回答962名）によると、初めての転職で「やって良かったこと」の1位は**「"まずは受けてみる"という積極的な応募」（31%）でした。2位は「希望条件の明確化」と「自己分析」（各23%）、3位は「転職サイト・エージェントの活用」**（22%）と続きます。
この結果が示すのは、転職成功の鍵は「完璧な準備」よりも「行動力」だということ。応募してみなければ、自分に合うかどうかも分かりません。
1位：まずは受けてみる – 行動がすべてを変える
「応募してみたら、思っていたより自分に合っていた」という声は少なくありません。転職活動で最も大きなハードルは、最初の一歩です。求人を見て「自分には無理かも」と応募をためらうよりも、まずは受けてみることで、自分の市場価値を知ることができます。面接でのフィードバックは、たとえ不採用でも次のステップに活かせます。
2位：希望条件の明確化と自己分析 – 軸がぶれない転職活動
「何を重視するのか」を明確にしないまま転職すると、入社後にミスマッチが生じやすくなります。給与、働き方、仕事内容、キャリアパスなど、自分が譲れない条件をリストアップしておきましょう。自己分析を徹底することで、自分の強みや価値観が明確になり、面接でも一貫した回答ができます。
3位：転職サイト・エージェントの活用 – 情報量が成功を左右する
転職サイトやエージェントを活用した人は、そうでない人に比べて、より多くの求人にアクセスでき、自分に合った企業を見つけやすくなります。アデコの調査（2026年2月、全国の会社員1000人対象）によると、転職エージェント経由で転職した人の約7割が「次も転職エージェントを利用したい」と回答しています。エージェントは非公開求人を紹介してくれるだけでなく、面接対策や条件交渉もサポートしてくれるため、転職成功の確率を高められます。
4位：情報収集 – 企業研究は入社後の満足度に直結
「やって良かったこと」の4位は「企業研究・情報収集」です。企業のホームページや口コミサイト、SNSなどで情報を集めることで、入社後のギャップを減らせます。特に、社員の生の声が載っている口コミサイトは貴重な情報源です。
5位：転職活動のスケジュール管理 – 計画的に進める
転職活動は長期化することが多く、計画的に進めないと疲弊してしまいます。スケジュールを立て、毎週の目標を設定することで、モチベーションを維持できます。また、退職時期と入社時期の調整も重要です。
転職で「後悔したこと」TOP5：やっておけばよかったと後悔しないために
一方、同じ調査で「やっておけばよかったこと」の1位は**「たくさんの求人情報を比較・検討する」（36%）でした。2位は「自己分析」（28%）、3位は「企業研究」**（27%）です。これらの後悔は、転職活動を急ぎすぎたために起こりがちです。
1位：求人の比較検討不足 – 焦りは禁物
「もっと多くの求人を見てから決めればよかった」という後悔は、最も多い声です。転職サイトに掲載されている求人はほんの一部。エージェントに相談すれば、非公開求人も紹介してもらえます。複数の選択肢を比較することで、自分に最適な企業を見極められます。
2位：自己分析不足 – 軸がぶれた転職活動に
自己分析をせずに転職活動を始めると、企業選びの軸が定まらず、結果的にミスマッチが生じやすくなります。自分の強みや価値観を理解することで、企業選びの基準が明確になります。
3位：企業研究不足 – 入社後のギャップに愕然
「企業研究をもっとしっかりやればよかった」という後悔も多いです。面接で聞いた話と実際の職場環境が違うというギャップは、入社後に大きなストレスとなります。口コミサイトやOB・OG訪問などで、実際の社風をリサーチしておきましょう。
4位：転職エージェントの活用不足 – 一人で抱え込まない
「転職エージェントを活用すればよかった」という声も。エージェントは求人紹介だけでなく、履歴書の添削や面接対策、条件交渉までサポートしてくれます。一人で転職活動をするよりも、プロの助けを借りることで成功率が上がります。
5位：退職時期の失敗 – 金銭的な後悔を防ぐ
退職時期を間違えると、有給休暇の消化や退職金、ボーナスなどで損をすることがあります。退職のタイミングは、会社の規定や自身の状況をよく考えて決めましょう。
転職エージェント利用の満足度：約 7 割が「次も利用したい」
アデコ株式会社が 2026 年 2 月に発表した調査（全国の会社員 1,000 人を対象）によると、転職エージェントを通じて転職した人のうち、約 7 割が現在の勤務先に満足しており、さらに**約 7 割が「次回も転職エージェントを利用したい」**と回答しています。このデータは、転職エージェントの利用が転職の成功に大きく寄与していることを示唆しています。
エージェントを選ぶ際は、ご自身が希望する業界や職種に強いエージェントを選択することが重要です。また、複数のエージェントに登録することで、より多くの求人情報にアクセスできるようになります。
転職回数と信用：面接で重視される一貫性
女の転職typeの調査（2026年4月、働く女性789名対象）によると、「転職回数が5回以上」の人を「信用できない」と回答した人が一定数いることが明らかになりました。この結果は、転職回数が多いことが採用選考において不利に働く可能性があることを示唆しています。採用側が懸念するのは、短期間で離職を繰り返すことによる「即戦力として期待できない」「すぐに退職するのではないか」というリスクです。したがって、回数そのものよりも、それぞれの転職に対して納得感のある理由を説明できるかどうかが、選考の鍵を握ります。
ただし、重要なのは転職回数の多さではなく、それぞれの転職に一貫性があるかどうかです。キャリアの軸がぶれていないか、転職の理由が明確であるかを、面接ではしっかりと伝える必要があります。
転職成功のための実践チェックリスト
以下のチェックリストを活用して、転職活動を計画的に進めましょう。
- 自己分析を行い、自分の強み・価値観を明確にする
- 希望条件（給与、勤務地、仕事内容など）をリストアップする
- 転職サイト・エージェントに複数登録する
- 求人情報を比較検討し、気になる企業は説明会やカジュアル面談に参加する
- 企業研究を徹底する（口コミサイト、SNS、OB・OG訪問など）
- 面接対策を行う（自己PR、志望動機の準備）
- 退職時期を計画的に決める（有給消化、ボーナス時期など）
よくある質問（FAQ）
Q1: 転職で一番後悔することは何ですか？
「求人の比較検討不足」が最も多い後悔です。エン転職の調査によると、「やっておけばよかったこと」の第1位で、36%の人が挙げています。焦って1社に決めるのではなく、複数の求人を比較し、自分に合った企業を選ぶことが重要です。
Q2: 転職エージェントは使うべきですか？
はい、特におすすめです。アデコの調査では、エージェント経由で転職した人の約7割が現在の勤務先に満足しており、「次も利用したい」と回答しています。非公開求人の紹介や面接対策など、プロのサポートを受けることで転職成功率が上がります。
Q3: 転職回数が多いと不利になりますか？
一概には言えませんが、「女の転職type」の調査では、転職回数が5回以上の人を「信用できない」と回答した人が一定数いることが分かっています。重要なのは、転職の理由やキャリアの一貫性を明確に説明できるかどうかです。
Q4: 転職活動はどのくらいの期間を見込むべきですか？
一般的には3ヶ月から6ヶ月程度と言われていますが、業界や職種によって異なります。計画的にスケジュールを立て、余裕を持って進めることが大切です。
Q5: 内定をもらったら、すぐに退職すべきですか？
内定後も、退職時期を慎重に決めましょう。引き継ぎ期間や有給休暇の消化、ボーナス時期などを考慮し、円満退社を目指すことが重要です。
Q6: 転職先で失敗しないためのポイントは？
入社前に企業研究を徹底し、社風や仕事内容をよく理解しておくことが大切です。また、入社後も積極的にコミュニケーションを取り、ギャップを感じたら早めに相談しましょう。
Q7: 転職を成功させるための最短ルートは？
「まずは受けてみる」という積極的な行動が最短ルートです。エン転職の調査でも第1位に挙がっており、応募してみることで自分の市場価値が分かります。同時に、自己分析と企業研究を怠らないことが重要です。
まとめ：転職成功の鍵は「行動」と「準備」のバランス
田中さんのように、転職に対して不安を抱えている方は少なくありません。しかし、データが示す通り、転職を成功させる鍵は、「まずは応募してみる」という行動力と、「求人情報の比較検討」や「自己分析」といった入念な準備のバランスにあります。
転職は人生における大きな転機です。後悔しないためにも、本記事でご紹介したランキングを参考にしながら、計画的に進めていきましょう。そして、ぜひ最初の一歩を踏み出してください。
リスク警告: 転職に関する情報は、必ず複数の情報源をご確認いただき、ご自身の判断で行動してください。転職には常にリスクが伴います。特に初めての転職や、キャリアの方向性に迷われている場合は、本記事でご紹介した転職エージェントの活用を強くおすすめします。プロの客観的な視点を取り入れることで、ミスマッチのリスクを大幅に軽減できます。
FAQ
転職で一番後悔することは何ですか？
「求人の比較検討不足」が最も多い後悔です。エン転職の調査によると、やっておけばよかったことの1位で、36%の人が挙げています。焦って1社に決めるのではなく、複数の求人を比較し、自分に合った企業を選ぶことが重要です。
転職エージェントは使うべきですか？
はい、特におすすめです。アデコの調査では、エージェント経由で転職した人の約7割が現在の勤務先に満足しており、次も利用したいと回答しています。非公開求人の紹介や面接対策など、プロのサポートを受けることで転職成功率が上がります。
転職回数が多いと不利になりますか？
一概には言えませんが、女の転職typeの調査では、転職回数5回以上の人を信用できないと回答した人が一定数いることが分かっています。重要なのは、転職の理由やキャリアの一貫性を明確に説明できるかどうかです。
転職活動はどのくらいの期間を見込むべきですか？
一般的には3ヶ月から6ヶ月程度と言われていますが、業界や職種によって異なります。計画的にスケジュールを立て、余裕を持って進めることが大切です。
内定をもらったら、すぐに退職すべきですか？
内定後も、退職時期を慎重に決めましょう。引き継ぎ期間や有給休暇の消化、ボーナス時期などを考慮し、円満退社を目指すことが重要です。
転職先で失敗しないためのポイントは？
入社前に企業研究を徹底し、社風や仕事内容をよく理解しておくことが大切です。また、入社後も積極的にコミュニケーションを取り、ギャップを感じたら早めに相談しましょう。
転職を成功させるための最短ルートは？
「まずは受けてみる」という積極的な行動が最短ルートです。エン転職の調査でも1位に挙がっており、応募してみることで自分の市場価値が分かります。同時に、自己分析と企業研究を怠らないことが重要です。
Sources & Verification
This article was fact-checked on 2026-08-17. Key claims:
- "電通の調査では、転職経験者2000人を対象に実施された。" — verified via https://www.dentsu.co.jp/news/item-cms/2026020-0325.pdf on 2026-08-17
- "エン転職の調査では、初めての転職でやってよかったこと1位は「“まずは受けてみる”という積極的な応募」（31%）である。" — verified via https://employment.en-japan.com/enquete/report-131/ on 2026-08-17
- "エン転職の調査では、やっておけばよかったこと1位は「たくさんの求人情報を比較・検討する」（36%）である。" — verified via https://employment.en-japan.com/enquete/report-131/ on 2026-08-17
- "アデコの調査では、転職エージェント経由で転職した会社員の約7割が「次も転職エージェントを利用したい」と回答した。" — verified via https://www.adeccogroup.jp/pressroom/2026/0224 on 2026-08-17
- "女の転職typeの調査では、789人の働く女性を対象に「転職回数5回以上」の信用度が調査された。" — verified via https://note.com/woman_type/n/n5fcc8717555b on 2026-08-17
関連記事
転職会議の口コミは本当に役立つ？1060万人が活用する理由と失敗しない使い方【2026年】
転職会議の口コミ510万件・会員1060万人。無料で使える？信頼性は？OpenWorkとの違いや身バレ対策まで徹底解説。2026年最新情報。
【2026年】ファゲット（薬剤師の転職）の評判・口コミは？年収アップ実績と他社比較でわかる向き不向き
2026年、ファゲットは薬剤師転職の老舗。中小調剤薬局・病院に強く、年収100万円アップの実績あり（条件あり）。口コミ250件を分析し、向き不向きを徹底解説。
【2026年版】atGPの口コミ・評判と徹底ガイド｜障害者転職で後悔しないための全知識
atGPの口コミ・評判を徹底解説。メリット・デメリット、他社比較、FAQまで網羅。障害者転職で後悔しないための全知識を2026年最新情報でお届けします。