初めての転職で後悔しない！20代の転職活動の実態と成功のコツ2026

20 代前半の田中さんは、「今の会社でこのままでいいのか」という漠然とした不安を抱えながら、転職サイトを眺めては閉じることを繰り返していました。やりたいことはあるけれど、何から始めればよいのか分からない。そんな状態が数ヶ月続いています。

この記事では、2026 年 8 月に発表された最新の調査データに基づき、初めての転職で「やってよかったこと」と「やっておけばよかったこと」を具体的に紹介します。結論から言うと、初めての転職で最も重要なのは、まず応募してみるという行動力と、複数の求人をじっくり比較検討することです。エン転職の調査によると、初めての転職でやってよかったことの第 1 位は「"まずは受けてみる"という積極的な応募」で 31%、そしてやっておけばよかったことの第 1 位は「たくさんの求人情報を比較・検討する」で 19% でした。

この記事では、この調査結果を深掘りし、後悔しない転職活動の進め方、具体的なステップ、そして転職活動中にぶつかる疑問について、Q&A 形式で徹底的に解説します。

【結論】20 代の初めての転職は、まずは気になる求人に応募してみることから始めましょう。 エン転職の調査では、やってよかったことの第 1 位が「まずは受けてみる」という積極的な応募（31%）でした。迷っている時間がもったいない。まずは一歩踏み出して、複数の求人を比較検討することが、後悔しない転職への最短ルートです。

20 代の転職市場の現状：超売り手市場は本当か？

2026 年における 20 代の転職市場は、深刻な人手不足を背景に、求職者にとって非常に有利な「超・売り手市場」が続いています。企業側は 20 代の「若さ」や「成長の伸びしろ（ポテンシャル）」を高く評価しており、未経験歓迎の求人も多く存在します。

しかし、市場が有利だからといって、誰もが簡単に成功できるわけではありません。ツナグバの調査によると、「やりたい仕事」が明確な人でも、約 43.9% が「仕事の探し方がわからない」と回答しています。つまり、多くの 20 代が「何をしたいか」よりも「どうやって探せばいいか」という壁にぶつかっているのが現状です。

この壁を乗り越えるためには、以下の 3 つのポイントが重要です。

1. 情報収集と自己分析のバランス

「やりたいこと」が明確でないと感じるなら、まずは自己分析に時間をかけるよりも、実際に求人情報に触れてみることが有効です。様々な業界や職種の求人を見ることで、自分が何に興味を持つのか、どんな仕事なら頑張れそうかが見えてきます。

2. 複数の求人を比較検討する

エン転職の調査で「やっておけばよかったこと」の第 1 位だったのが、この「たくさんの求人情報を比較・検討する」です。一つの求人に絞ってしまうと、他の魅力的な選択肢を見逃してしまう可能性があります。

3. まずは受けてみる

完璧な準備ができてから応募しようとすると、いつまでも動けません。エン転職の調査で「やってよかったこと」の第 1 位だった「まずは受けてみる」という姿勢が重要です。興味を持った求人には、まず応募してみることで、面接の場で自分の適性や希望が見えてくることもあります。

出典：エン転職ユーザーアンケート（2026 年 8 月）

転職活動で後悔しないための3つのステップ

ここからは、調査結果を踏まえ、具体的にどう行動すればいいのかをステップバイステップで解説します。

ステップ1：まずは気になる求人に応募してみる

最初の一歩として、完璧を目指さずに、気になる求人に応募してみましょう。応募することで、自分のスキルや経験が市場でどう評価されるのか、どんな仕事に興味があるのかが具体的に見えてきます。

ステップ2：複数の求人を並行して検討する

一つの企業に絞らず、常に3〜5社程度の求人を並行して検討するのがおすすめです。そうすることで、企業ごとの条件や雰囲気を比較でき、より自分に合った職場を見つけられる可能性が高まります。

ステップ3：入社後のギャップを事前に減らす

ラグザスの調査によると、20～30代の転職検討層と非検討層では、入社後のギャップ実感に2倍以上の差があることが分かっています。最も多いギャップは「入社後に期待される役割」です。

このギャップを減らすためには、面接の際に**「入社後に期待される役割」や「具体的な仕事内容」を明確に質問**することが重要です。また、可能であれば、社員とのカジュアル面談やオフィス見学などを通じて、実際の雰囲気を感じることも有効です。

出典：ラグザス株式会社調べ（2026年6月）

転職活動の進め方：在職中に準備する基本戦略

20 代で初めて転職されるのであれば、退職を急がず、在職中に準備しながら進めるのが基本です。在職中であれば、収入が安定した状態で転職活動に取り組めるため、焦って不利な条件を受け入れてしまうリスクを軽減できます。

転職エージェントの活用

転職エージェントは、非公開求人の紹介や、履歴書・職務経歴書の添削、面接対策など、転職活動をプロの視点からサポートしてくれます。初めての転職で不安が多い場合は、まずは登録してみることをおすすめします。

自己分析と企業研究

転職エージェントのサポートを受けながら、自己分析と企業研究を並行して進めましょう。自己分析では、自分の強みや弱み、譲れない条件を明確にします。企業研究では、企業のビジョンや事業内容、社風などを調べ、自分がそこで働くイメージを持てるかを確認します。

よくある質問（FAQ）

Q1. 20 代の転職で未経験の業界に挑戦するのは不利ですか？

20 代は未経験歓迎の求人も多く、ポテンシャル採用が活発な時期です。エン転職の調査でも、「まずは受けてみる」という積極的な応募姿勢が成功の鍵とされています。未経験であっても、自身の強みや学ぶ意欲をしっかりとアピールできれば、十分に挑戦するチャンスはあります。

Q2. 転職活動はいつから始めるべきですか？

退職を決めてから始めるのではなく、在職中に始めるのが基本です。まずは情報収集やエージェントへの登録から着手し、市場の動向を把握しましょう。転職活動には平均して 3 ヶ月程度かかると言われているため、余裕を持って計画的に進めることが大切です。

Q3. 転職先を選ぶ際に最も重要なポイントは何ですか？

エン転職の調査では、「たくさんの求人情報を比較・検討する」ことが後悔しないための鍵とされています。一つの求人に絞らず、複数の選択肢を比較することで、自分に本当に合った職場を見つけられる可能性が高まります。

Q4. 入社後のギャップを防ぐにはどうすればいいですか？

ラグザスの調査によると、最も多いギャップは「入社後に期待される役割」に関するものです。面接の際に、具体的な仕事内容や評価基準、入社後のキャリアパスについてしっかり質問し、認識のズレをなくすことが重要です。

Q5. 転職エージェントは複数登録した方がいいですか？

おすすめです。複数のエージェントに登録することで、より多くの非公開求人にアクセスでき、それぞれのエージェントの強みを活かしたアドバイスを受けることができます。ただし、連絡が多くなりすぎる場合は、自分に合ったエージェントに絞ることも検討しましょう。

Q6. 転職活動でやっておけばよかったことの第 1 位は何ですか？

エン転職の調査によると、「たくさんの求人情報を比較・検討する」ことが第 1 位（19%）でした。これは、一つの選択肢に固執せず、広い視野で様々な企業を検討することが、後悔しない転職につながることを示しています。

Q7. 初めての転職で成功するための一番の秘訣は何ですか？

調査結果から見える成功の秘訣は、「まずは受けてみる」という行動力です。迷っている時間を惜しまず、興味を持った求人には積極的に応募することで、自分に合った仕事との出会いの機会が広がります。そして、複数の求人を比較検討し、入社後のギャップを減らすための質問を徹底することが、後悔しない転職への道です。

まとめ：後悔しない転職のために、今日から始めること

田中さんは、この記事を読んで、まずは気になる求人に応募してみることにしました。完璧な準備ができていなくても、まずは一歩踏み出すことで、自分の可能性が広がると感じたからです。

初めての転職で後悔しないためのポイントは、以下の3つです。

1. まずは受けてみる：気になる求人には、迷わず応募してみましょう。
2. 複数の求人を比較検討する：一つの選択肢に絞らず、広い視野で検討しましょう。
3. 入社後のギャップを減らす：面接で期待される役割を明確に確認しましょう。

転職は大きな決断ですが、正しい情報と行動力があれば、必ず自分に合った道が見つかります。今日から、あなたの転職活動を始めてみませんか。

リスク警告: 転職は人生を大きく変える決断です。十分な情報収集と自己分析を行い、後悔のない選択をしてください。本記事の情報は、公開されている調査データに基づくものであり、特定の転職を推奨するものではありません。

Methodology: この記事は、2026-08-26 時点で検証された公式な調査結果およびニュースソースからの公開データをまとめたものです。編集チームがこの調査を独自に実施したわけではありません。編集方針については、方法論 をご覧ください。 Affiliate disclosure: 一部のリンクはアフィリエイトリンクであり、追加費用なしで報酬を受け取る場合があります。報酬はランキングに影響を与えません。詳細は 編集方針 をご覧ください。

FAQ

20代の転職で未経験の業界に挑戦するのは不利ですか？

20代は未経験OKの求人も多く、ポテンシャル採用が盛んな時期です。エン転職の調査でも、まずは受けてみるという積極的な応募が成功の鍵とされています。未経験でも、自分の強みや学ぶ意欲をしっかりアピールできれば、十分に挑戦のチャンスはあります。

転職活動はいつから始めるべきですか？

退職を決めてから始めるのではなく、在職中に始めるのが基本です。まずは情報収集やエージェントへの登録から始め、市場の動向を把握しましょう。転職活動には平均して3ヶ月程度かかると言われているため、余裕を持って計画的に進めることが大切です。

転職先を選ぶ際に最も重要なポイントは何ですか？

エン転職の調査では、「たくさんの求人情報を比較・検討する」ことが後悔しないための鍵とされています。一つの求人に絞らず、複数の選択肢を比較することで、自分に本当に合った職場を見つけられる可能性が高まります。

入社後のギャップを防ぐにはどうすればいいですか？

ラグザスの調査によると、最も多いギャップは「入社後に期待される役割」です。面接の際に、具体的な仕事内容や評価基準、入社後のキャリアパスについてしっかり質問し、認識のズレをなくすことが重要です。

転職エージェントは複数登録した方がいいですか？

おすすめです。複数のエージェントに登録することで、より多くの非公開求人にアクセスでき、それぞれのエージェントの強みを活かしたアドバイスを受けることができます。ただし、連絡が多くなりすぎる場合は、自分に合ったエージェントに絞ることも検討しましょう。

転職活動でやっておけばよかったことの第1位は何ですか？

エン転職の調査によると、「たくさんの求人情報を比較・検討する」ことが第1位（19%）でした。これは、一つの選択肢に固執せず、広い視野で様々な企業を検討することが、後悔しない転職につながることを示しています。

初めての転職で成功するための一番の秘訣は何ですか？

調査結果から見える成功の秘訣は、「まずは受けてみる」という行動力です。迷っている時間を惜しまず、興味を持った求人には積極的に応募することで、自分に合った仕事との出会いの機会が広がります。そして、複数の求人を比較検討し、入社後のギャップを減らすための質問を徹底することが、後悔しない転職への道です。

Sources & Verification

This article was fact-checked on 2026-08-26. Key claims:

• "初めての転職でやってよかったことは「”まずは受けてみる”という積極的な応募」が最多の31％" — verified via https://corp.en-japan.com/newsrelease/2026/45208.html on 2026-08-26
• "やっておけばよかったことは「たくさんの求人情報を比較・検討する」が最多の19％" — verified via https://corp.en-japan.com/newsrelease/2026/45208.html on 2026-08-26
• "20代322人に仕事選びの軸を調査。やりたい仕事が明確な人でも約43.9%が「探し方がわからない」と回答" — verified via https://www.iza.ne.jp/pressrelease/prtimes/RVKRHGPU6VJW7MLYPAPOV73XWM/ on 2026-08-26
• "20～30代の転職検討層と非検討層で入社後のギャップ実感に2倍超の差。最多は「入社後に期待される役割」" — verified via https://www.jiji.com/jc/article?g=prt&k=000000372.000072123 on 2026-08-26